Letos poleti je vrste večkratnega italijanskega prvaka AC Milana zapustilo nemalo nogometašev, ki so se zapisali v zgodovino Rossonerov (Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, Filippo Inzaghi, Clarence Seedorf...), po koncu aktualne sezone pa naj bi klubu v slovo pomahal tudi Massimo Ambrosini. Slednji je trenutno kapetan AC Milana, rdeče-črni dres pa nosi že celo večnost: od leta 1995 dalje, ko je prišel iz Cesene. Glede na to, da je star že 35 let, njegovo slovo ne bi bilo presenetljivo, a Ambrosini menda kljub temu še namerava nadaljevati s kariero - bojda se spogleduje s selitvijo v ligo MLS, kjer naj bi se zanj ogrel predvsem Montreal Impact, klub, za katerega že igrajo njegovi rojaki Nesta, Matteo Ferrari, Marco Di Vaio in Bernardo Corradi.
Ambrosini je sicer doslej za AC Milan odigral že 469 tekem in zabil 36 golov, s svojim klubom pa je osvojil tudi kopico lovorik: štirikrat je slavil v Serie A, enkrat v Coppa Italii, ima dva italijanska superpokala, dve zmagi v Ligi prvakov, dva evropska superpokala in tudi naslov svetovnega klubskega prvaka.